通过双重光化学激活 Paternò-Büchi 反应连续流合成 ꞵ-内酯
研究人员首次报道了一种通用的、可见光光诱导的基于Paternò-Büchi 的 β-内酯合成，涉及双重光化学活化。 使用实验设计 (DoE) 方法找到了批量和流动模式的最佳条件。 尽管在某些情况下反应产率适中，但从传统间歇条件转向流动系统时，反应结果显示出改进。DoE 很少在有机合成中得到应用，无论如何，几乎完全在间歇条件下使用，使得这种策略在连续流歧管下的应用尚未被探索。 这种新颖的方法的特点是合成非常简单，并且不需要任何催化剂或光引发剂。 可以使用对称苯偶酰和混合苯偶酰，以及各种芳基重氮酮。 最后，还从计算的角度研究了该反应，表明在三重态能量表面上产生 1,4-双自由基中间体的初始步骤后，后者的环化可能发生在单重态表面上。 事实上，我们预计从三重态到更稳定的单重态流形的系间跨越可能发生在 1,4-二价中间能级或环化步骤的早期阶段，其中两个表面彼此靠近，因此影响 观察到的整体立体选择性。 值得注意的是，最终的β-内酯产物形成为非对映异构体混合物，并且该过程似乎处于动力学控制之下，导致优先形成不太稳定的“反式”异构体。
Two photons are better than one: continuous flow synthesis of ꞵ-lactones through a doubly photochemically-activated Paternò-Büchi reaction (2023)
https://doi.org/10.1007/s41981-023-00297-7
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