3-芳基苯并呋喃酮的连续连续合成
苯并呋喃酮及其衍生物是一类重要的有机化合物, 广泛用于农药、 染料、 食品及聚合物加工等领域。例如, 化合物 D1 是合成广谱、 高效的抗真菌类农药嘧菌酯的重要中间体(结构见图 1);化合物 D2 作为聚合物加工行业的高效抗氧剂, 与传统的抗氧剂一起组成新的复合型抗氧剂体系, 其用量少、 抗氧效率高, 具有良好的市场前景; 化合物 D3 是苯并二呋喃酮类猩红染料印染剂, 为 20 世纪 70 年代后期英国 ICI 公司推出的首个苯并呋喃酮结构类型的染料, 具有不同于传统染料结构的杂多稠环发色体系, 以极其鲜艳的色泽和优异的染色性能而著称。另外, 苯并呋喃酮衍生物可作为香味剂添加到食品和酒精饮料中, 还可用于制备口气清新剂以及厨卫清新剂等。
图1、苯并呋喃酮衍生物的结构
值得注意的是, 与备受关注的苯并呋喃类天然产物及其衍生物不同, 苯并呋喃酮类化合物作为前者的结构类似物, 苯并呋喃酮类化合物优良的抗氧化活性提示其可能在医药领域具有研究价值和应用潜力。
日本东京大学开发了一种连续连续流动系统来生产 3-芳基苯并呋喃酮。从 2,4-二叔丁基苯酚和乙醛酸一水合物开始，初始环缩合和随后的 Friedel-Crafts 烷基化均由相同的多相催化剂 Amberlyst-15H 催化。该催化剂在这两个步骤中具有良好的使用寿命，并且能够回收并重复使用多次而不失活。通过使用建立的流动系统，5,7-二叔丁基-3-(3,4-二甲基苯基)-3H-苯并呋喃-2-酮 (Irganox HP-136)，一种商业抗氧化剂，在88% 的两步收率。与各种芳香族化合物的反应在流动条件下进行得很好，以高产率得到具有良好官能团兼容性的 3-芳基苯并呋喃酮衍生物。
Sequential Continuous-Flow Synthesis of 3-Aryl Benzofuranones
https://doi.org/10.1002/asia.202100461
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