单-(6-氨基-6-去氧)-β-环糊精的连续流动合成
环糊精 (CD) 作为环状寡糖,由通过 α-1,4-糖苷键连接的葡萄糖亚基大环组成。 它们广泛应用于制药、食品、化学工业以及农业。 几十年来,人们都知道环糊精络合可以显着提高难溶性分子的溶解度,因此可以实现药物的生物测试,而这是其他任何方法都无法实现的。
连续流方法已经引起了石油、塑料和精细化工行业的广泛关注。 更快、更安全、更便宜、更灵活和稳健生产的愿景也引发了制药行业从间歇反应到连续流程的范式转变。 在连续流动反应过程中,由于精确的参数控制、低体积比和少量,可以产生更高纯度、选择性和更高产率的目标分子,并且质量一致。 温度控制简单,有毒或不稳定的中间体更容易处理,使整个过程更安全。
最近的一篇论文提出了一种β-环糊精(BCD)功能化的新方法。建立了从天然BCD开始,通过单甲酰基化、叠氮化和还原6个反应步骤合成6-monoamino-6-monodeoxy-β-cyclodextrin的连续流动方法。这三个步骤在半连续流动系统中耦合,其中在对甲苯磺酰基化步骤后进行溶剂交换,而叠氮化和还原步骤在一个流动系统中耦合,以获得高产率的所需产品。将连续流动过程与间歇方法进行比较,可以实现相似的产量,但是,在流动条件下,反应时间可以从几小时减少到几分钟。此外,通过开发的半流动方法,由于更容易处理有毒衍生物(叠氮化钠,对甲苯磺酰氯)和更精确的参数控制,可以更安全地生产单-(6-氨基-6-去氧)-β-环糊精。
Scheme 1:用于合成 NH2-β-CD 4 的半连续流系统。
关键词: 叠氮化;连续流动;β-环糊精;单-(6-氨基-6-去氧)-β-环糊精。
Orosz, J. M.; Ujj, D.; Kasal, P.; Benkovics, G.; Bálint, E. Continuous flow synthesis of 6-monoamino-6-monodeoxy-β-cyclodextrin. Beilstein J Org Chem 19, 294 (2023). https://doi.org/10.3762/bjoc.19.25
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